Analogamente a quanto si verificava nelle altre località dello Stato
senese, il sistema fiscale vigente a Sinalunga si fondava sull'estimo dei beni
immobili dei residenti (lira), sulla
base del quale venivano di volta in volta esatti dazî o altre imposte dirette. Lo statuto del 1553 prevedeva
che, in occasione del rinnovo della lira, i priori e il camarlengo proponessero al Consiglio
ordinario diciotto soggetti da scrutinare in modo che i sei più votati fossero
incaricati delle operazioni necessarie. Annualmente poi il collegio priorale in
carica nel mese di gennaio era tenuto a sottoporre all'approvazione del Consiglio
ordinario tre massari, i quali col
titolo di alliratori dovevano
provvedere all'eventuale aggiornamento del registro della lira, redatto dal notaio del giusdicente. Sulla
base di tale registro venivano all'occorrenza redatti i reparti delle imposte e
conseguenti registri per l'esazione (dazzaioli)1. Della documentazione a carattere fiscale prodotta dalla
comunità di Sinalunga per tutta l'età moderna fino alle riforme leopoldine rimangono
soltanto due registri, contenenti rispettivamente una lira dell'anno 1570 e un
catasto descrittivo del capitanato del 1726 - oggi entrambi conservati presso
l'Archivio di Stato di Siena2 - e una filza
comprendente quattordici piccoli registri, alcuni dei quali frammentari, relativi ad
imposizioni di varia natura.